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尽管以前麦当娜没有表露过自己对唱歌感兴趣，她还是开始欣赏音乐节目中的唱唱跳跳专栏。后来看录像，甚至在影视中演些角色。在那些角色中，她演技平平。连她自己也不满意的角色，有电视连续剧名誉中自由自在一集的主角。麦当娜并不气馁，她在报纸中翻来复去地找，看看是否榜上有名。

在坚持上舞蹈课、拍电影的同时，麦当娜跟一帮现代派艺术家交往甚密，这些未来的毕加索们，如富特拉尔希、基思哈林和珍米彻尔巴斯奎特等，不久将成为纽约艺术世界高薪聘请的宝贝。当时，他们还是贫苦的街头艺人，麦当娜和他们在一起，感到轻松、愉快，很舒服。麦当娜揣着一个魔方，一副不可战胜的样子，建筑物、公共汽车和地铁到处都让麦当娜歪歪扭扭地画满了她的芳名。

诺里斯巴勒斯这哥们建议摒弃恶习，在T恤上画画写写。他与麦当娜臭味相投，-拍即合。相识不到几星期，麦当娜就搬到他那儿住了。三个月之后，两人速战速决，彻底拜拜。一个不可辩驳的事实摆在他俩面前：两个人都不是省油的灯。

巴斯勒另寻新欢之后，他倒惦记着帮麦当娜再找一个。在他举办的一次晚会上他请来了麦当娜，还有一个名叫丹吉尔罗伊的男孩，长得很可爱，是个音乐家、曲作家和喜剧家。他衣冠不整、没精打采，与不落俗套的麦当娜相映成辉。初次见面，没有火爆场面，麦当娜认为他很鲁莽，吉尔罗伊认为麦当娜很沉闷。后来两人逐渐加深了解，晚会结束时，麦当娜直截了当地问吉尔罗伊：你不想吻我吗吉尔罗伊后来确实吻了麦当娜，还跟她上了床。

吉尔罗伊和兄弟艾德一起住在一座犹太教堂里，兼作艺术工作室。他们俩常以比尔和吉尔的名义对外接活。过了一段时间，吉尔罗伊扔给麦当娜一把吉它，教她学着弹。麦当娜后来回忆说：吉它把我脑中的某种东西骤然唤起。这就是音乐，而不是舞蹈，使麦当娜登上了成功之路，明星的大门由此向麦当娜敞开了。

麦当娜像扔面包一样，把一个个男人利用完之后扔在脑后。她和丹吉尔罗伊的恋情还不到两礼拜就宣告彻底结束。麦当娜瞄准了两个法国哥们。他们是搞音乐制作的，在隆重推出了欧洲迪斯科明星帕特里克赫南德兹之后，他们来到纽约举办演唱会，向年轻人推销赫南德兹的唱片，虽然在美国还不为人知，赫南德兹的一曲天生我材风靡全城，赚了二千五百万美元。

麦当娜也来到现场。在看过她的舞蹈和强劲的迪斯科之后，凡里和佩勒林两人对麦当娜富有感情的表演大加赞赏。他们答应带她去巴黎，把她培养成明星。赫南德兹说：我们一眼就看出来麦当娜实力雄厚。我们决定不让她像个白痴似的跟在我后面跳舞，想把她带回法国培养，让她录音。麦当娜不愿再忍受生活的艰辛，因此她答应下来。